20世纪90年代初,金城武在经纪公司的安排下师从歌手陈升,学习音乐相关知识并开始尝试自己作词作曲。1991年,出演改编自汪笨湖同名小说的本土剧《草地状元》,在剧中饰演心地善良的陈乃建,这是他的首部电视剧作品。1992年9月,推出首张个人音乐专辑《分手的夜里》,收录了包括《夏天的代志》、《潇洒的走开》等在内的10首歌曲,从而正式进入演艺圈。
1993年,金城武转向影视圈发展,与杨紫琼、梅艳芳、张曼玉共同出演了科幻动作电影《现代豪侠传》,在片中饰演外貌俊美、心底善良的长空,这是他的首部电影作品;6月,推出第2张个人音乐专辑《只要你和我》,收录了包括《因为爱你》、《回头看你》等在内的10首歌曲;同年,在中国香港举办了一场“因为爱你见面礼”个人演唱会;此外,他还获得了第16届香港十大中文金曲颁奖礼最有前途新人奖银奖、香港新城电台劲爆国语歌手奖。1994年1月,推出首张个人精选辑《可依靠的好朋友》;2月,推出第3张个人音乐专辑《温柔超人》,收录了包括《是不是要把天气记载下来》、《天空灰灰的》等在内的10首歌曲;7月14日,与林青霞、梁朝伟、王菲合作主演的都市电影《重庆森林》上映,在片中饰演编号为223的警察何志武,这是他首次与导演王家卫合作,他也凭借该片迎来了事业的转折点,并为他带来到日本发展的机会;9月8日,与袁咏仪、单立文、邵美琪合作主演的恐怖电影《沉默的姑娘》上映,在片中饰演有心理医生古柏奇;11月10日,与钟丽缇、郑伊健、麦家琪联袂主演的奇幻爱情喜剧电影《人鱼传说》上映,在片中饰演琪琪的男朋友金麦基(Kenji);12月,推出第4张个人音乐专辑《失约》,收录了包括《回头可否再相爱》、《孤独里等》等在内的10首歌曲,这也是他的首张粤语专辑;与此同时,他还发行了第5张个人音乐专辑《标准情人》;此外,他还与林志颖、任贤齐、庹宗华联合主演了军旅喜剧电影《报告班长3》,在片中饰演绰号“疤铁头”的金铁生。
1995年1月28日,与释小龙、郝邵文联合主演的动作喜剧电影《中国龙》上映,在片中饰演被阿燕的美貌所吸引的阿姆;2月17日,其主演的动作喜剧电影《摩登笑探》上映;同年,与郭蔼明、郑伊健合作主演爱情短片《富士彩色显人生》;4月1日,与郝邵文、朱茵、吴孟达联袂主演的喜剧电影《蜡笔小小生》(又名《臭屁王》)上映,在片中饰演胆小怕事的高中生阿武,后被催眠回到前世变成李小龙;4月27日,与林志颖、林心如领衔主演的校园青春电影《学校霸王》上映,在片中饰演外号“老鹰”的戴冠英;6月,推出第6张个人音乐专辑《给我心爱的人》,收录了包括《留恋》、《阳光情人》等在内的10首歌曲,这也是他的第2张粤语专辑;9月21日,与黎明、李嘉欣、莫文蔚合作主演的剧情电影《堕落天使》上映,在片中饰演“堕落天使NO.3"HeZhiwu;10月,推出第7张个人音乐专辑《偷偷的醉》,收录了包括《别再背着我哭》、《爱在夏天燃烧》等在内的10首歌曲;11月1日,其主演的动作电影《逃学战警》(又名《新扎师兄追女仔》)上映,在片中饰演香港皇家警察金英俊;同年,与宫泽理惠、酒井美纪合作主演奇幻爱情剧《圣诞夜的奇迹》;12月23日,其主演的喜剧电影《四个不平凡的少年》上映。1996年,推出第2张个人精选辑《精选集memories》;其后,与苏有朋、罗百吉、朱茵合作主演爱情喜剧电影《泡妞专家》(又名《重庆爱情感觉》),在片中饰演阿音同父异母的哥哥西门庆;3月14日,与李连杰、关之琳、杨采妮合作主演的奇幻冒险动作电影《冒险王》上映,在片中饰演周时杰的得力助手阿城;同年,登上日本男性时尚服装杂志《MENSNON-NO》的封面;10月,推出第8张个人音乐专辑《多苦都愿意》,收录了包括《我爱的她有你的影子》、《爱得这么多》等在内的10首歌曲;10月18日,与陈慧琳搭档主演的爱情电影《天涯海角》上映,在片中饰演男主角那口虫,并与陈慧琳合唱了插曲《何处觅蓬莱》。
1997年1月30日,其主演的动作电影《火烧岛之横行霸道》上映,在片中饰演除暴组干员杨重;5月3日,与天海祐希、丰川悦司合作主演的爱情电影《迷离花劫》(又名《迷雾》、《新罗生门》)上映,在片中饰演名门之子若侍武宏;6月17日,与元彪、宣萱领衔主演的动作电影《马永贞》上映,在片中饰演离开家乡闯荡上海滩的男主角马永贞;7月,出版首本个人写真集《madeinHEAVEN》;8月9日,与陈小春、杨采妮、王合喜合作主演的动作电影《神偷谍影》上映,在片中饰演高科技商业间谍组织的神射手Jackal;12月23日,与葛民辉、莫文蔚、李维维合作主演的剧情电影《初缠恋后的二人世界》上映。1998年1月20日,与米拉·索维诺搭档主演的奇幻电影《死神通告》(又名《我的爱人,你的死神》)上映,在片中饰演男主角研二;1月31日,其主演的犯罪电影《两个只能活一个》首映,在片中担纲男主角,饰演生活潦倒的穷鬼阿武;4月,与木村拓哉、反町隆史、竹野内丰被日本杂志《报知体育》杂志评选为“最受注目男星”;4月4日,与郭富城、陈慧琳、张学友合作主演的爱情喜剧电影《安娜玛德莲娜》上映,在片中饰演有点木讷的调琴师陈家富;此后,金城武在日本接下了包括航空公司、手机、网站、汽车等多个类型的广告代言;5月,出版第2本个人写真集《金城武写真集RYU★KENICH》;6月,推出第3张个人精选辑《金城武的精选歌集》;6月27日,与山本未来、椎名桔平、郎雄、曾志伟联合主演的剧情电影《不夜城》上映,在片中担纲男主角,饰演中日混血的黑道分子刘健一,他则凭借该片入围第41届日本电影蓝丝带奖最佳男主角奖;同年,金城武将演艺重心转移至日本影视界;7月7日,其主演的爱情剧《神啊,请给我多一点时间》首播,在剧中饰演身为音乐制作人的男主角石川启吾,他则凭借该剧获得第18届日剧学院赏最佳男主角奖。1999年9月,出版第3本个人写真集《君のいた永远(とき》;9月23日,与梁咏琪、莫文蔚合作主演的爱情电影《心动》上映,在片中饰演热爱音乐的男主角林浩君;同年,获得日本电影电视制作人协会奖特别奖。
2000年,与中山美穗合作主演爱情剧《两千年之恋》,在剧中饰演身为特务的男主角野上(尤利·马洛耶夫);4月8日,其主演的犯罪喜剧电影《太空游侠》上映,在片中饰演打劫银行的匪徒,这是他首次以喜剧方式演绎;同年,金城武接受日本电视台邀约,前往南极大陆进行了11天的探险之旅,于2001年在日本NHK电视台首播纪录片《金城武的南极探险》,并在2003年出版了DVD;10月,被评选为“千禧十大偶像”票选活动十大偶像;12月22日,与陈慧琳、陈奕迅合作主演的奇幻爱情电影《薰衣草》上映,在片中饰演堕落凡间的天使。2001年,为PS2游戏《鬼武者》中的男主角明智左马介配音。2002年,主演现代喜剧《黄金保龄球》,在剧中担纲男主角,饰演在东京证券交易所上班且爱好打保龄球的芥川周,他则凭借该剧入围第33届日剧学院赏最佳男主角奖;8月,出版第4本个人写真集《金城武写真集 ReturnerMIYAMOTO》;8月31日,与铃木杏、树木希林、岸谷五朗合作主演的动作电影《回归者》(又名《武者归来》)上映,在片中饰演外表冷酷、从事回归者工作的男主角宫本;同年,导演张艺谋在剧本创作阶段找到金城武,邀请他出演电影《十面埋伏》;10月,获得第2届莱卡风尚颁奖大典最佳男艺人奖。2003年,为PS2游戏《鬼武者3》中的男主角明智左马介配音;9月11日,与梁咏琪领衔主演的爱情电影《向左走,向右走》上映,在片中饰演长相帅气、眼神忧郁的小提琴家刘智康;10月,入围第3届莱卡风尚颁奖大典风尚男演员奖。2004年,为PS2游戏《鬼武者无赖伝》中的男主角明智左马介配音;7月16日,与刘德华、章子怡领衔主演的古装武侠电影《十面埋伏》上映,在片中饰演英俊非凡、迷人倜傥的男主角金捕头;9月,出版第5本个人写真集《LOVERS PHOTOBOOK》;10月,入围第4届莱卡风尚颁奖大典风尚演员奖。
2005年,获得《VOUGE》杂志发起的“票选最性感与最桃花的男艺人”冠军;12月1日,与周迅、张学友、池珍熙联袂主演的歌舞电影《如果·爱》上映,在片中饰演去北京追寻梦想的男主角林见东,并参与演唱了《忘了我是谁》、《美丽故事》等3首电影OST,这也是他首次在大荧幕上献声演唱歌曲。2006年,凭借电影《如果·爱》入围第8届中国长春电影节最佳男主角奖;11月,他与周迅合唱的歌曲《十字街头》获得第43届台湾电影金马奖最佳原创电影歌曲奖;12月21日,与由梁朝伟、徐静蕾、舒淇联合主演的犯罪惊悚电影《伤城》上映,在片中饰演智勇兼备、耐性及耐力惊人的行动组头号人才丘建邦,这是他继电影《重庆森林》12年后再度与梁朝伟合作。
2007年,入围粤港十年网娱盛典最in着装奖;12月12日,与李连杰、刘德华联袂主演的清装动作电影《投名状》上映,在片中饰演性格刚烈、耿直的三弟姜午阳,该片在亚洲各地票房累计超过3亿元,成为了2007年度华语片全球票房冠军,而他个人则凭借该片入围第9届中国长春电影节最佳男配角奖。2008年3月,出版第6本个人写真集《金城武写真集 ChibaTakeshiKaneshiro》;3月22日,与小西真奈美、富司纯子、光石研合作主演的奇幻电影《死神的精度》上映,在片中担纲男主角,饰演喜欢听音乐的“死神”千叶,这是他继电影《回归者》时隔6年后再度参演的日本电影;7月10日,与梁朝伟、张震、林志玲合作主演的古装战争电影《赤壁(上)》上映,在片中饰演足智多谋的一代军师诸葛亮,该片成为华语片史上第一部票房破3亿元的影片;12月20日,与松隆子、仲村亨、本乡奏多合作主演的动作电影《变相黑侠》上映,在片中担纲男主角,饰演艺高胆大的马戏团员远藤平吉。 2009年1月7日,其主演的古装战争电影《赤壁(下)》上映,该片上映5天票房便突破了1亿元,最终以3.7亿元人民币的票房成绩收官。2011年5月16日,与甄子丹、汤唯联袂主演的古装武侠电影《武侠》首映,在片中饰演"爱科学"的"武痴"、做捕快之余还肩负着"法医"职责的徐百九。2013年6月,赴巴黎拍摄了某广告。
2014年12月2日,与章子怡、黄晓明、宋慧乔、佟大为联袂主演的剧情电影《太平轮(上)》上映,在片中饰演性格严谨、沉默隐忍的日军军医严泽坤。2015年7月30日,其主演的剧情电影《太平轮·彼岸》(又名《太平轮(下)》)上映。 2016年12月23日,与梁朝伟、陈奕迅、杨颖合作主演的爱情喜剧电影《摆渡人》上映,在片中饰演酒吧老板陈末的合伙人、“金牌摆渡人”管春,他则凭借该片入围第54届台湾电影金马奖最佳男主角奖,这也是他出道28年来首度入围金马奖最佳男主角奖。2017年4月27日,与周冬雨领衔主演的爱情电影《喜欢你》上映,在片中担纲男主角,饰演刻薄挑剔且自大、有严重洁癖的掌管跨国经济体的总裁路晋,他则凭借该片获得第2届金色银幕奖最佳男主角奖;同年,与梁家辉、刘青云、古天乐合作主演警匪犯罪电影《风林火山》。2019年,担任PC游戏《鬼武者高清移植版》的配音工作,为男主角明智左马介配音;3月,赴泰国拍摄了某茶品广告;同年,入选TCCAsia亚太区最帅100张面孔榜单。
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